Hur man kristalliserar organiska föreningar

den kristallisation (eller omkristallisation) är den viktigaste metoden för rening av organiska föreningar. Borttagningsprocessen av kristallisations föroreningar innebär som löser en förening i ett lämpligt varmt lösningsmedel, som kommer att lämna lösningen att svalna så att det blir mättat med föreningen sålunda renade, vilken kristalliseras, isolera det genom filtrering, att de tvätta dess yta med lösningsmedel kall för att avlägsna resterande föroreningar och låt det torka. Här är en detaljerad guide, steg för steg, om hur man kristalliserar organiska föreningar. Hela proceduren sker bättre i ett kontrollerat kemiskt laboratorium i ett välventilerat område. Notera att denna procedur har breda tillämpningar, inklusive storskalig kommersiell rening av socker kristallisation av den råa produkten, som lämnar bakom föroreningarna.

steg

Välj lämpligt lösningsmedel. Kom ihåg ordspråket "liknande löser sig med liknande": Similia similibus solvuntur. Till exempel är socker och salt lösliga i vatten men inte i olja - och icke-polära föreningar såsom kolväten upplöses i icke-polära kolvätelösningsmedel, såsom hexan.

Det ideala lösningsmedlet har dessa egenskaper:
Lös upp blandningen när lösningen är varm, men inte när lösningen är kall.
Det löser inte orenheter alls (så att de kan vara tips när den orena föreningen är upplöst) eller löses mycket bra (då förblir de i lösning när den önskade föreningen kommer kristalliserades).
Det reagerar inte med föreningen.
Det är inte brandfarligt.
Det är giftfritt.
Det är billigt.
Det är väldigt flyktigt (så det kan lätt avlägsnas från kristallerna).
Det är ofta svårt att bestämma det bästa lösningsmedlet - lösningsmedlet väljs ofta för experiment eller med användning av det mest tillgängliga icke polära lösningsmedlet. Bekanta dig med följande lista över vanliga lösningsmedel (från de flesta till de minst polära). Observera att lösningsmedel intill varandra är blandbara (de löser upp varandra). De vanliga lösningsmedlen är i fetstil.
Vatten (H2O): Det är icke brandfarligt, giftfritt, billigt och löser upp många polära organiska föreningar. Nackdelen är den höga kokpunkten (100 grader C), vilket gör den relativt icke-flyktig och svår att avlägsna från kristallerna.
Ättiksyra (CH3COOH): Det är användbart för oxidationsreaktionen men reagerar med alkoholer och aminer och därför är det svårt att avlägsna (kokpunkten är vid 118 grader C).
Dimetylsulfoxid (DMSO), metylsulfoxid (CH3SOCH3): Det används huvudsakligen som lösningsmedel för reaktioner - sällan för kristalliseringar.
Metanol (CH3OH): Det är ett användbart lösningsmedel som löser upp polaritetsförbindelser överlägsen de andra alkoholerna.
Aceton (CH3COCH3): Det är ett utmärkt lösningsmedel - nackdelen är den låga kokpunkten vid 56 grader C, vilket medger liten skillnad i löslighet av en förening mellan kokpunkten och omgivningstemperaturen.
2-butanon, metyletylketon, MEK (CH3COCH2CH3): Det är ett utmärkt lösningsmedel med kokpunkt vid 80 grader C.
Etylacetat (CH3COOC2H5): Det är ett utmärkt lösningsmedel med en kokpunkt på 78 grader C.
Diklorometan, metylenklorid (CH2CI2): Det är användbart som lösningsmedelpar med ligroin, men dess kokpunkt, 35 grader C, är för låg för att göra det till ett bra kristalliseringslösningsmedel.
Dietyleter (CH3CH2OCH2CH3): Det är användbart som lösningsmedelpar med ligroin, men dess kokpunkt, 40 grader C, är för låg för att göra det till ett bra kristalliseringslösningsmedel.
Metyl-t-butyleter (CH3OC (CH3) 3): Det är ett optimalt och bekvämt val som ersätter dietyletern med sin största kokpunkt, 52 grader Celsius.
Dioxan (C4H8O2): det är lätt att avlägsna från kristaller - något cancerframkallande - peroxidform - kokpunkt vid 101 grader C.
Toluen (C6H5CH3): Det är ett utmärkt lösningsmedel för kristallisation av aryl och substituerad bensen (svag carcinogen), som var en gång gemensamt Second Hand- en nackdel är den höga kokpunkt vid 111 grader C, vilket gör det svårt att ta bort den från kristallerna.
Pentan (C5H12): Det används ofta för icke-polära föreningar - används ofta som lösningsmedel i kombination med en annan.
Hexan (C6H14): Den används för icke-polära inerta föreningar - används ofta i ett par lösningsmedel - kokpunkt vid 69 grader C.
Cyklohexan (C6H12): Det liknar hexan, men billigare och har en kokpunkt vid 81 grader C.
Petroleumeter är en blandning av mättade kolväten, av vilka pentan är en huvudkomponent - billig och används växelvis med pentankokpunkten vid 30-60 grader C.
Ligroin är en blandning av mättade kolväten med hexanegenskaper.

Steg för att välja lösningsmedlet:

Sätt några kristaller av den orena blandningen i ett rör och sätt i en enda droppe lösningsmedel, så att den rinner ner från rörets sida.
Om kristallerna löser sig omedelbart vid rumstemperatur, använd inte lösningsmedel eftersom en stor del av föreningen kommer att lösas vid låg temperatur: leta efter en annan.
Om kristallerna inte smälter vid rumstemperatur, värma röret på ett varmt sandbad och titta på kristallerna. Om de inte löser upp, tillsätt en ytterligare droppe lösningsmedel. Om de smälter vid lösningsmedlets kokpunkt och därefter kristalliseras igen till rumstemperatur har du funnit ett lämpligt lösningsmedel. Om inte, försök med ett annat lösningsmedel.
Om du inte har hittat ett tillfredsställande lösningsmedel efter en försök med försök och fel, kommer du bra att använda ett par lösningsmedel. Lös kristallerna i det bästa lösningsmedlet (det där de upplöses omedelbart) och tillsätt det fattigaste lösningsmedlet till lösningen het tills det blir grumligt (lösningen är mättad med lös substans). Paret lösningsmedel måste vara blandbart med varandra. Vissa acceptabla lösningsmedelspar är vatten ättiksyra, etanol-vatten, aceton-vatten, dioxan-vatten, aceton-etanol, dietyl-etanoleter, metanol-2Butanone, cyklohexan-etylacetat, aceton-Ligroin, ligroin-acetat etyl, etyl-ligroin eter, diklormetan-ligroin, toluen-ligroin.

Bildbetitlade kristallisera organiska föreningar Steg 2

Lös upp den orena blandningen: för att göra det, sätt det i ett provrör. Krossa de stora kristallerna med en stav för att underlätta upplösningen. Tillsätt lösningsmedlet droppvis. För att avlägsna fasta, olösliga orenheter, använd överskottslösningsmedlet för att späda lösningen och filtrera de fasta föroreningarna vid rumstemperatur (se punkt 4 för filtreringsförfarandet) och indunsta sedan lösningsmedlet. Före uppvärmning lägg en liten träpinne i röret för att undvika överhettning (uppvärmning av lösningen kommer att äga rum ovanför lösningsmedlets kokpunkt utan att koka verkligen). Den luft som fångas i träet kommer ut i form av kärnor att tillåta även kokning. Alternativt kan krukor av kokande poröst porslin användas. Avlägsnade fasta föroreningar och lösningsmedlet indunstades, lägg pengar lite`, droppe för droppe, omröring av kristallerna med en glasstav och uppvärmning av röret på ett ångbad eller sand, tills blandningen är fullständigt smält med minsta mängd lösningsmedel.

Bildtitlade kristallisera organiska föreningar Steg 3

Lösningen är upplöst. Ignorera detta steg om lösningen är färglös eller har en liten skugga av gul. Om lösningen är färgad (följd av produktionen av biprodukter av kemiska reaktioner med hög molekylvikt), tillsätt överflödigt lösningsmedel och aktivt kol (kol) och koka lösningen i några minuter. Färgade föroreningar adsorberar på ytan av aktivt kol, på grund av dess höga mikroporositet. Avlägsna kol med föroreningar adsorberade genom filtrering, som beskrivs i nästa steg.

Bildbetitlade kristallisera organiska föreningar Steg 4

Ta bort fasta substanser genom filtrering. Filtrering kan ske genom filtrering genom gravitation, dekantering eller avlägsnande av lösningsmedel med hjälp av en pipett. Använd generellt inte vakuumfiltrering, eftersom det heta lösningsmedlet kyler under processen, så att produkten kristalliseras i filtret.

Filtrering genom gravitation: detta är den metod som väljs för avlägsnande av fint kol, ludd, damm, etc. Få tre Erlenmeyer-kolvar upphettades på ett ångbad eller värmeplatta: en som innehåller den lösning som skall filtreras, till en annan innehållande några ml lösningsmedel och en tratt utan stam och den sista med flera milliliter av lösningsmedel för kristallisering användas för sköljning . Ordna ett veckfilter (användbart eftersom det inte är dammsugaren används) i en tratt utan skaftet (för att förhindra den mättade lösningen svalna och täppa stammen med kristallerna) ovanför den andra kolven. Dörren för att koka den lösning som måste filtreras, ta tag i det i en handduk och häll lösningen i pappersfiltret. Lägga det kokande lösningsmedlet från den tredje kolven till kristaller bildades på filterpapperet och skölj kolven som innehöll den filtrerade lösningen, tillsätta skölj till filterpapperet. Avlägsna överskott av lösningsmedel genom kokning av den filtrerade lösningen.

Dekantering: Den används för stora fasta föroreningar. Du måste helt enkelt låta det heta lösningsmedlet hälla (dekantera) och lämna ut olösliga fasta ämnen.

Avlägsnande av lösningsmedel med hjälp av en pipett: Den används för en liten mängd lösning och om de fasta föroreningarna är tillräckligt stora. Sätt in en fyrkantig pipett i botten av röret (avrundad botten) och avlägsna vätskan genom att suga upp och lämna de fasta föroreningarna.

Bild med titeln Kristallisera organiska föreningar Steg 5

Kristallisera den förening som intresserar dig. Denna passage förutsätter att någon färgad och olöslig orenhet har avlägsnats med tidigare förfaranden. Ta bort eventuellt överskott av kokande lösningsmedel eller blåsa med ett mildt luftflöde. Börja från en lösning mättad med ett lösningsmedel vid kokpunkten. Låt det svalna långsamt vid rumstemperatur. Kristallisationen bör börja. Om inte, starta processen genom att lägga till ett kristallfrö eller skrapa insidan av röret med en glasstång i luft-flytande området. När kristalliseringen har börjat, var försiktig så att inte behållaren förflyttas till att bilda stora kristaller. För att underlätta långsam kylning (vilket möjliggör bildning av större kristaller) kan behållaren isoleras med bomull eller absorberande papper. Större kristaller är lättare att separera från föroreningar. När behållaren är helt nedkyld till rumstemperatur, placera den på is i ungefär fem minuter för att maximera mängden kristaller.

Bild med titeln Kristallisera organiska föreningar Steg 6

Samla och tvätta kristallerna: för att göra detta, separera dem från det isiga lösningsmedlet genom filtrering. Detta kan göras med hjälp av Hirsch-tratten, Buchner-tratten eller genom att avlägsna lösningsmedel med hjälp av en pipett.

Filtrering med Hirsch-tratten: Placera Hirsch-tratten med filterpapper inte flätade i en isotermisk behållare för en smal monterad aspirator. Sätt i filterkolven på is för att hålla lösningsmedlet kallt. Skakar filterpappret med kristalliseringslösningsmedlet. Håll kolven i en dammsugare, starta den och se till att filterpappret dras mot traven. Häll och skrapa kristallerna på tratten och stoppa sugningen så fort all vätska är borttagen från kristallerna. Använd några droppar fruset lösningsmedel för att skölja bort kristalliseringskolven och sätt tillbaka den på traven samtidigt som aspirationen appliceras igen - stoppa så snart all vätska är borttagen från kristallerna. Tvätta dem ett par gånger med ett kallt lösningsmedel för att avlägsna eventuella rester av föroreningar. Vid slutet av tvätten, lämna aspiratorn aktiv för att torka kristallerna.

Filtrering med hjälp av Buchner-tratten: Sätt i en bit filterpapper inte flätade i den nedre delen av Buchner-tratten och torka den med lösningsmedel. Sätt trakten tätt mot ett isotermiskt filterkärl med hjälp av en gummi- eller syntetgummiadapter för att tillåta vakuumsugning. Häll och skrapa kristallerna på tratten och stoppa sugningen så snart vätskan är avlägsnad från kolven när kristallerna finns kvar på papperet. Skölj kristallisationskolven med islösningsmedel, tillsätt det till de tvättade kristallerna, sätt tillbaka aspiratorn och stoppa det när vätskan avlägsnas från kristallerna. Upprepa och tvätta kristallerna så många gånger som nödvändigt. Låt aspiratorn vara aktiv för att torka kristallerna i slutet.

Lava använder en pipett: den används för att tvätta små mängder kristaller. Sätt i en fyrkantig pipett i botten av röret (avrundad botten) och ta bort vätskan och lämna de tvättade fastämnena bakom.

Bild titeln kristalliserar organiska föreningar steg 7

Torr tvättad produkt: Den slutliga torkningen av en liten mängd kristalliserad produkt kan utföras genom att man pressar kristallerna mellan ark av filterpapper och låter dem torka på ett klockglas.

tips

Om för lite lösningsmedel används kan kristallisering ske för snabbt när lösningen kyles. När kristallisering sker för snabbt kan de fångas i föroreningar, vilket motverkar syftet med rening genom kristallisering. Å andra sidan, om alltför mycket lösningsmedel används, kan kristallisering eventuellt inte uppträda alls. Det är bättre att tillsätta bara lite mer lösningsmedel än mättnad till kokpunkten. Att hitta rätt balans kräver övning.
När man försöker hitta det ideala lösningsmedlet genom försök, är det nödvändigt att börja med de mest flyktiga lösningsmedlen, vid en låg kokpunkt, för det första, eftersom de lättare kan avlägsnas.
Om alltför mycket lösningsmedel tillsätts och små kristaller bildas under kylning måste du avdunsta lösningsmedlet genom uppvärmning och upprepa kylningen.
Kanske är det viktigaste steget att vänta på att den kokande lösningen svalnar långsamt och låter kristallerna bildas. Det är oerhört viktigt att vara tålamod och låt lösningen svalna ostörd.